这部影片讲述了年轻的巴拉克·奥巴马在1989年一夜之间试图赢得米歇尔·罗宾逊的芳心的故事。在约会过程中，他们前往芝加哥艺术学院观看斯派克·李导演的电影，并在冰淇淋店外经历了一段浪漫的初吻。这部由理查德·塔尼自编自导的影片，制片人包括鲍勃·迪尔，而制片方则由斯图亚特·福特、马特·杰克逊、格兰顿·帕默尔和崔西·宾担任。